Krótki opis: Desmond spotykał się z Penelopą Widmore, której ojciec nie akceptował ich związku. Po wyjściu z wojskowego więzienia Hume postanowił wziąć udział w regatach dookoła świata organizowanych przez Charlesa Widmore'a, ojca Penny. Niestety, jego łódź wpadła w sztorm, przez co Szkot trafił na wyspę. Został zaciągnięty przez Kelvina do stacji Łabędź, gdzie spędził 3 lata swojego życia wciskając klawisz...